Изотиоцианаттар дегеніміз не?

Мазмұны:

Бейне: Изотиоцианаттар дегеніміз не?

Бейне: Изотиоцианаттар дегеніміз не?
Бейне: АҚПАРАТТЫҚ ЖҮЙЕЛЕР МАМАНДЫҒЫ | Информационные системы; PhysMath ФизМат академиясы 2024, Қараша
Изотиоцианаттар дегеніміз не?
Изотиоцианаттар дегеніміз не?
Anonim

Изотиоцианаттардың жалпы формуласы - R-N = C = S

Изотиоцианаттар (қыша майы) органикалық қосылыстар болып табылады - антиоксиданттар құрамында N = C = S функционалдық тобы және R - N = C = O1 күкірт аналогы изоцианаттары бар.

Изотиоцианаттардың реактивтілігі

Изотиоцианаттар, изоцианаттар сияқты, көміртегі атомындағы электрофильді орталықпен гетерокумуляцияланған және нуклеофильді қосу реакцияларымен сипатталады:

R-N = C = S + NuH R-NH-C (= S) Nu

Қыша майы изотиоцианаттардың көзі болып табылады
Қыша майы изотиоцианаттардың көзі болып табылады

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Изотиоцианаттар спирттермен және фенолдармен әрекеттескенде, тиокарбаматтар, диотиокарбаматтар тиолдармен, аминдермен - N, N «- аминдермен алмастырылған тиоуреаттар, тиосимикарбазидтер гидразиндермен және альдегидтермен тиосемикарбазондар түзіледі.

С-нуклеофилдермен әрекеттескенде изотиоцианаттар екінші реттік амидтер түзеді, бұл қосымша изотиоцианаттың карбаньондармен (Григнард реактивтері, β-дикарбонил қосылыстарының карбаниондары және т.б.) өзара әрекеттесуіндегідей жүреді.

R-N = C = S + R1MgX-ден R-NH-C (= S) R1, Фридель-Крафтс реакциясына қатысты:

R-N = C = S + ArH R-NH-C (= S) Ar

Қыша, изотиоцианаттар
Қыша, изотиоцианаттар

Изотиоцианаттар карбон және тиокарбон қышқылдарына жабысады, ал көміртегі дисульфидін немесе көміртегі оксидін тұрақсыз аралық заттар бөліп алады, бұл екінші амидтердің түзілуіне әкеледі:

R-NH-C (= S) XCOR1 бойынша R = N = C = S + R1COXH

R-NH-C (= S) XCOR1-ден R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Изотиоцианаттар натрий борогидридімен RNHC (S) H екінші ретті тиофамамидтеріне, литий алюминий гидридіне сәйкес метиламиндерге RNHCH3 дейін, тұз қышқылындағы мырыш RNH2 аминдеріне дейін тотықсыздандырылады.

Сынап оксиді әсерінен изотиоцианаттар изоцианаттар түзеді:

R = N = C = S + HgO R-N = C = O + HgS

Қосылыстар апоптозды тудырады (қатерлі ісік жасушаларының өлімі) және таңдамалы әсер етеді.

Желкек - изотиоцианаттары бар тағам
Желкек - изотиоцианаттары бар тағам

Изотиоцианаттардың қайнар көздері брокколи, гүлді қырыққабат, желкек және қара қыша дәндері, қырыққабат тұқымдастарынан шыққан көкөністер. Бұл өсімдіктерде синигрин гликозилаты бар, ол гидролиз кезінде гидролизотиоцианат шығарады, бұл қыша мен желкектің күйіп кететін дәмін тудырады. Кейбір изотиоцианаттар, мысалы, фенетилизотоцианат және сулфорафан, канцерогенезді және ісік түзілуін тежеуі мүмкін.

Ұсынылған: